En su lanzamiento, Windows Live Folders (como se llamaba entonces) fue un sistema beta limitado y disponible sólo para unos cuantos testers o probadores de software, y sólo en los Estados Unidos. El 1 de agosto de 2007 el servicio se lanzó para un mercado más amplio. Poco después, el 9 de agosto de 2007 Windows Live Folders cambió su nombre por el de Windows Live SkyDrive, y la participación se expandió a testers del Reino Unido e India.
Desde el 22 de mayo del 2008 Windows Live SkyDrive está disponible para 62 países y regiones.
A finales del 2008 la capacidad de una cuenta individual de SkyDrive se actualizó de 5 GB a 25 GB.
